В 1890 г. А. П. Чехов совершил большое путешествие на Сахалин — место каторги и ссылки. Путь писателя из Москвы через Сибирь занял 82 дня. Впечатления от сибирских дорог, людей, встреч легли в основу его дневниковых записок «Из Сибири», а итогом трехмесячного пребывания на Сахалине стала книга «Остров Сахалин» — пронзительное описание жизни и быта ссыльнокаторжных, тюремщиков, вольных поселенцев и местного населения.
Во время долгой поездки через всю страну Чехов отправлял родным, знакомым, издателю А. С. Суворину подробные письма, содержащие описания дорожных приключений, портреты сибиряков и своих попутчиков, а также язвительные, истинно чеховские, оценки происходящего.
В настоящее издание включены эти письма, а также иллюстрации: гравюры из двухтомного труда «Сибирь и каторга» (Siberia and the Exile System) Дж. Кенона, который путешествовал по России в 1895–1896 гг., и фотографии заведующего телеграфной станцией в сахалинском поселке Дуэ И. И. Павловского, переданные им Чехову вместе со своим «Путевым дневником» в 1890 г.