«Есть люди, — писал Константин Паустовский, — без которых не может существовать литература, хотя они сами пишут немного, а то и совсем не пишут. Это люди — своего рода бродильные дрожжи, искристый винный сок. Неважно — много ли они или мало написали. Важно, что они жили и вокруг них кипела литературная жизнь своего времени, а вся современная им история, вся жизнь страны преломлялась в их деятельности. Важно то, что они определяли собой свое время. Таким был Владимир Алексеевич Гиляровский — поэт, писатель, знаток России и Москвы, человек большого сердца — чистейший образец талантливого нашего народа».
Без Гиляровского трудно себе представить литературу конца XIX — начала XX века: нет практически ни одной книги воспоминаний о литературной жизни той поры, в которой имя «дяди Гиляя» не было бы упомянуто с любовью. «Милый дядя Гиляй!» — в этих словах Антона Чехова выражена искренняя любовь современников к Гиляровскому. Общительный и веселый, полный сил и неукротимой энергии, он и других заставлял гореть, увлекаться тем, что увлекало его. «С тобой и умирать некогда», — говорил ему Чехов. Невероятное обаяние Гиляровского привлекало к нему ярчайших людей своего времени. Он был душой многих собраний и встреч, а двери его дома всегда были гостеприимно открыты: Репин, Левитан, Куприн, Бунин, Шаляпин, Лев Толстой, Алексей Толстой, Горький, Успенский, Мамин-Сибиряк, Брюсов, Маяковский и Есенин и многие-многие другие часто бывали у него в гостях.
Гиляровский, по словам его друга писателя Николая Телешова, в одно и то же время охотно дружил «с художниками, знаменитыми и начинающими, писателями и актерами, пожарными, беговыми наездниками, жокеями и клоунами из цирка, европейскими знаменитостями и пропойцами Хитрова рынка, «бывшими людьми».