В сборнике представлены материалы Вторых Лотмановских дней в Таллиннском университете (2010), посвященных проблемам случайности, непредсказуемости, вероятности и закономерности в истории культуры. Книга состоит из трех разделов. В первый включены статьи, авторы которых рассматривают проблемы истории культуры через призму терминологических оппозиций "случайно vs необходимость", "случайность закономерность", "непредсказуем vs предсказуемость", "детерминиз вероятность", "номотетичность vs идиографичность". Второй раздел сборника посвящен проблемам индетерминизма в истории русской культуры и их отражению в литературных, кинематографических и политических дискурсах и нарративах. Статьи третьего раздела посвящены культурным и политическим аспектам новейшей истории Центральной и Восточной Европы и, в частности, обсуждению факт взаимодействия Лотмана с эстонской академической и социальной средой.