Каплан начал работу над станковыми литографиями, иллюстрирующими "Тевье-молочник" в 1957 г., будучи уже признанным мастером литографии. Его работа над литографиями по мотивам "Тевье-молочника" продолжалась с некоторыми перерывами до 1967 г. Всего было создано свыше ста черно-белых литографий. Таким образом, над иллюстрациями к этому произведению художник работал дольше, чем над любой другой своей графической серией, и создал для "Тевье-молочника" больше листов, чем для любого другого произведения Шолом-Алейхема. Каплан разделил станковые иллюстрации на три серии, по 27 листов в каждой. Каждая серия открывается титульным листом, списком работ, листом, содержащим выходные данные и фронтисписом, изображающим встречу Шолом-Алейхема со своим персонажем. Первая серия датирована 1957-1963 гг., вторая — 1961 г., третья — 1966 г. Помимо трех серий Каплан создал по мотивам "Тевье-молочника" еще около 30 литографий, не включенных им в "канонические" серии. Последние листы на тему "Тевье" были литографированы Капланом в 1967 г. В дальнейшем, уже в 1970-е гг., Каплан неоднократно использовал композиции литографий по мотивам "Тевье-молочника" в своих живописных и керамических работах.